戦国時代にその名を轟かせた上杉謙信。ライバルの武田信玄が高坂昌信、山県昌景、内藤昌豊など武田二十四将と呼ばれる優秀な家臣に恵まれたのに対して、上杉方にはそうした優秀な人材が支えていたイメージは少ない。謙信本人が戦国最強武将という強烈な個性を放っていたから、カリスマ性に惹かれて上杉家が成り立っていたと考えられるが、現代の会社組織も似た様なものだ。リーダーが優秀なプレイングマネジャーで実行も統率も何でも独りでできてしまうと、部下はリーダー任せになり自分で考える能力が身に付かず、いざリーダーが外部からスカウトされるなどして抜けてしまうと、一気に組織崩壊の危険に晒される。上杉家を見ているとその様な現代社会にも通ずる状況が見えてくる。謙信死去に際して、景勝と景虎の抗争は正にそうしたカリスマ性を失った組織が方向性を見失い身内の争いと言う何も益の無い戦いに陥ってしまった事態だ。 本書はその様な混乱した状況から頭角を表し、その後の戦国時代に名を馳せた直江兼続を中心に繰り広げられる上杉家の歴史を題材にする。タイトルは兼続個人名となっているが、本人について書かれた文献が少ないため実質的に上杉家や刀を交えた敵側の文献に寄るところが多い。戦国時代を扱うゲームなどでも、武勇に知謀に政治力にオールマイティな能力値がつけられることの多い兼続ではあるが、実際に謙信死後の景勝をよく支え、内政に戦に縦横無尽の活躍をした。但し、前述の武田家臣群の様な優秀人材が他にいなかった事が、兼続により多くの活躍のチャンスを与えたのも間違いなく、目立つ存在にならざるを得なかったとも言える。 そうした直江兼続を一躍有名にしたのはNHK大河ドラマで主人公として扱われた事が大きい。上杉家の歴史を紐解けば、兼続は石田三成と親しい間柄であるから関ヶ原では破れ去っているし（この時の殿は前田慶次で、見事な撤退戦で有名）、結果的に上杉家の没落に繋がった事から、長きに渡り歴史的には評価が低かった様だ。だが徳川家康からも評価され、蒲生氏郷や他の優秀な武将とも並び称され、また兼続死去まで上杉家の為に内政に尽力し続けた事が現代での評価に繋がっている。 兼続本人の私生活や性格などに直接触れる機会は本書の中にも少ないが、そうした上杉家の歴史、特に主君上杉景勝に絶対的な忠義を捧げ、上杉家の為に死力を尽くし続けた直江兼続。兼続は死に際して後継を決めず御家断絶を決断する。関ヶ原に敗れ上杉家没落の責任を一身に背負い、最後の最後まで上杉家の為に生涯を捧げた忠臣であろう。

直江兼続について色々誤解していました。すごく真面目な人なんだなぁと。もちろん冷徹な部分もある。安全策を選ぶタイプが特にイメージと違った。 軍師ではなく執政という言葉はしっくりきました。なるほど。 毛利家の小早川隆景を思い浮かべました。あとは石田三成、本多正信と同じポジションだなぁと。彼の場合、主家に裏切られなかったところは幸せに見えました。 一番素晴らしいと思ったのは、失政したら、きちんと打開と後始末をしてから辞職したところです。現代のお偉いさんは、みんな見習ってほしい。本の冒頭にも出ていた現総理大臣が、過去を繰り返すかどうかはまだわからないけど。直江兼続を見習ってほしいものですね。